16 آگوست- جان تری را در بین دو نیمه دیدار با سیتی تعویض کرد.
29 آگوست- در صدمین بازی خانگی اش مقابل کریستال پالاس شکست خورد.
12 سپتامبر- مقابل اورتون شکست خورد و به رده ی شانزدهم سقوط کرد.
19 سپتامبر- چلسی آرسنال را شکست داد، مورینیو پس از درگیری کاستا با کوشیلنی و گابریل از مهاجم تیمش حمایت کرد.
26 سپتامبر- به سختی توانست شکست 2-0 مقابل نیوکسل را با تساوی 2-2 عوض کند.
29 سپتامبر- مقابل پورتو شکست خورد و در چمپیونزلیگ به رده ی سوم سقوط کرد.
3 اکتبر- مورینیو گفت:"اگر باشگاه می‌خواهد من را اخراج می‌کند، باید من را اخراج کند."
15 اکتبر- به خاطر صحبت‌هایش علیه داور با محرومیت از سوی اتحادیه فوتبال انگلیس روبرو شد.
24 اکتبر- ماتیچ، مورینیو و دستیارش مقابل وست‌هم از زمین اخراج شدند.
31 اکتبر- در خانه، مقابل یورگن کلوپ شکست خورد.
2 نوامبر- در دادگاه به خاطر شکایت دکتر اوا کارنیرو محکوم شد. به خاطر اخراج مقابل وستهم از حضور در استادیوم محروم شد.
7 نوامبر- چلسی مقابل استوک شکست خورد و مورینیو به خاطر محرومیت، این بازی را از هتل تماشا کرد.
21 نوامبر-پس از پیروزی 1-0 مقابل نوریچ، مورینیو گفت که تنها تام کروز در فیلم "ماموریت غیرممکن" می‌تواند چلسی را قهرمان فصل کند
29 نوامبر- در جریان دیدار مقابل تاتنهام، دیگو کاستا که نیمکت نشین شده بود، کاور تمرینی اش را به سمت مورینیو پرتاب کرد.
5 دسامبر- بورنموث پس از سال 2001 به اولین تیم تازه صعود کرده به لیگ تبدیل شد که موفق شد چلسی را شکست دهد.
14 دسامبر- مقابل لسترسیتی شکست خورد و در فاصله یک امتیازی منطقه سقوط قرار گرفت.
17 دسامبر- ژوزه مورینیو، سرمربی پرافتخار چلسی، در سومین فصل از دوره دومش در چلسی اخراج شد.
22:30- مورینیو برای آخرین بار بدین شکل استمفوردبریج را ترک کرد.
22:47- لوئیس فیگو ، دستیار سابق مورینیو عنوان کرد که شکی در توانایی‌های فنی آقای خاص نیست و او از شنیدن خبر اخراج مورینیو بسیار ناراحت شده است.
23:15- آندری شوچنکو، مهاجم سابق چلسی احتمال حضورش روی نیمکت این تیم در ادامه فصل را رد کرد. او گفت:" فعلا برای مربی گری آماده نیستم و قصد دارد پست‌های مدیریتی را امتحان کنم."
23:27- کلودیو رانیری، سرمربی لسترسیتی ، احتمال حضورش روی نیمکت چلسی را رد کرد. او گفت:" فعلا فقط به لسترسیتی فکر می‌کنم، هر چند که شنیدن خبر احتمال حضورم در چلسی بهتر از شنیدن خبر احتمال حضورم در یونان است ! "